Piccoli ergastoli

Molti hanno avuto un'esperienza di detenzione. Inoltre il carcere è stato l'anticamera della vita per strada: al momento della scarcerazione infatti, in assenza di alternative, (appoggio presso la famiglia o altro) si sono trovati senza punti di riferimento.

I reati di cui in genere sono responsabili i senza dimora rientrano nella cosiddetta "microcriminalità": la scarsa gravità dei reati da una parte, e dall'altra i benefici previsti dalla legge per pene inferiori ai due/tre anni, (affidamento al Servizio Sociale, semilibertà, ecc.) farebbero pensare a buone possibilità di reinserimento per quest'area di detenuti. Viceversa i comportamenti devianti delle persone senza dimora tendono a ripetersi nel tempo per assenza di alternative sostanziali.

Chi sbaglia paga due volte

L'esperienza di detenzione infatti in questi casi si inserisce in situazioni personali e familiari spesso deprivate sia dal punto di vista economico che culturale: questa posizione di svantaggio, assieme alla carenza di risorse del sistema di sicurezza sociale, fa sì che chi "sbaglia" una volta, paga una pena doppia: la detenzione e la successiva ripetuta esclusione dal contesto sociale e lavorativo.

Chi ha precedenti penali infatti ha poche speranze di trovare un lavoro regolarmente retribuito. Ad aggravare questa situazione si aggiunge l'assenza di una fissa dimora: la ricerca di un lavoro si presenta pressoché impossibile a meno di non reperire contemporaneamente una sistemazione alloggiativa, altrettanto irraggiungibile per una persona sola senza un reddito fisso.

La vita come un carcere

Talvolta le condizioni fisiche di chi vive per strada sono così deteriorate che dopo un periodo in carcere si ristabiliscono semplicemente perché ha avuto la possibilità di mangiare regolarmente. Paradossalmente avviene che per alcuni il carcere diventa l'unica "casa" di cui si è potuto usufruire e il lavoro da reclusi l'unico lavoro "in regola": è questo un aspetto singolare ma reale nella vita delle persone senza tetto. Il desiderio di lavorare non manca ma le opportunità per un detenuto senza dimora sono molto scarse. 

Altrettanto difficile è, per loro, usufruire delle misure alternative alla detenzione. La prima difficoltà è di ordine economico: l'impossibilità di pagarsi un avvocato fa sì che debbano ricorrere per la difesa ad avvocati d'ufficio. Non sempre inoltre dispongono delle informazioni necessarie per richiedere i benefici di cui hanno diritto: è necessario un collegamento con l'esterno, una conoscenza delle risorse del sistema sociale che chi vive per strada spesso non ha.

Un ruolo decisivo inoltre è di nuovo determinato dalla possibilità di avere una dimora stabile che è indispensabile per ottenere misure alternative come gli arresti domiciliari o l'affidamento in prova al servizio sociale o delle licenze.